Yoshida adalah bekas pemain bola sepak profesional untuk kelab Liga J (Jepun), Kashiwa Reysol dari tahun 1993 hingga 1996, sebelum berpindah ke Kyoto Purple Sanga selama dua tahun. Pada tahun 1999, beliau berkhidmat dengan Montedio Yamagata.
Jurulatih berusia 44 tahun ini bukanlah asing bagi Singapura, beliau pernah menghabiskan masa yang singkat untuk Jurong FC pada tahun 2002, sebelum mengalami kecederaan dan memindahkan fokusnya kepada kejurulatihan.
Yoshida kembali ke Jepun untuk memajukan ilmu pengurusannya bersama akedmi Kashiwa Reysol, beliau dinaikkan pangkat menjadi ketua jurulatih kelab itu pada tahun 2015, di mana beliau membawa kelab itu ke peringkat suku akhir dalam Liga Juara-Juara AFC 2015.
Antara peranan beliau yang lain adalah mengurus Albirex Niigata dan Ventforet Kofu, masing-masing pada 2016 dan 2017.
Tugas pertama Yoshida adalah untuk menyediakan pasukan bagi dua perlawanan persahabatan dengan Kepulauan Solomon dan Myanmar pada 8 dan 11 Jun sebelum kalayakan Piala Dunia 2022/Piala Asia 2023.
Tatsuma takes charge of the Lions! 🇸🇬🦁 #ONESTRONG #WelcomeTatsuma https://t.co/p6F3fb9VIJ pic.twitter.com/1qksQJGpLe
— FAS (@FASingapore) May 30, 2019
Presiden FAS Lim Kia Tong dalam satu kenyataan media berkata, “pengalaman Yoshida dengan pembangunan belia merupakan faktor utama yang diambil perhatian oleh jawatankuasa pemilihan.
“Kami memerlukan seseorang yang mempunyai keupayaan teknikal untuk membangunkan kemahiran pemain bola sepak kami, pasukan kebangsaan masa depan, dan keupayaan untuk mempengaruhi mentaliti pemain senior kami untuk menyalakan hasrat mereka untuk melawan dan menang, dan menjadi model yang teladan untuk pemain muda.
“Selain pengalamannya, Yoshida membawa bersamanya teladan, disiplin yang ketat dan kerja keras, iaitu sifat-sifat orang Jepun.
“Kami yakin dia adalah orang yang tepat untuk tugas itu, dan kami yakin bahawa dia akan dapat membawa gaya bola sepak yang pantas dan cepat yang kami cari dan yang sedang dicari.”