ガイスカ・メンディエタのラツィオ移籍（2001-2002）
ラ・リーガのバレンシア（1993-2001）では主将を務め、UEFAチャンピオンズリーグ（CL）でチームを準優勝に導くなど、スペインを代表するMFだったガイスカ・メンディエタは、2001年に移籍金約4,800万ユーロ（約90億円）でラツィオへ移籍。
バレンシアでは攻撃的MFとして自由度の高い役割をこなし、2年連続でのCL決勝進出（2000年、2001年）に貢献したが、ラツィオではスヴェン・ゴラン・エリクソン監督（1997-2001、2024年死去）や、ディノ・ゾフ監督（1990-1994、1996-1997、2001）が守備的な戦術を採る中で、明確な役割分担を求めるスタイルだったため、メンディエタの創造性や攻撃力は生かされなかった。
出場機会も限られ、本来のダイナミックなプレーは見られないまま、わずか1シーズンでバルセロナへ期限付き移籍。その後、プレミアリーグのミドルズブラ（2003-2008）でも目立った活躍はできず、キャリアは下降線を辿り、2008年の契約満了とともに、ひっそりと現役を引退した。
当時のラツィオは財政難にも直面し、チームの雰囲気も良くなかったという。スター選手が揃う中での競争も激しく、メンディエタはバレンシアで「怪物」と称されたテクニックを発揮できず、中心選手として定着できなかった。辛口のイタリアメディアも「セリエAでの典型的な大型移籍の失敗例」と評している。
アンドリー・シェフチェンコのチェルシー移籍（2006-2009）
世界一のストライカーとして名を馳せていた元ウクライナ代表FWアンドリー・シェフチェンコ（2012年引退）。ウクライナのディナモ・キーウ（1994-1999）から移籍したセリエAのミラン（1999-2006、2008-2009）では、加入初年度（1999-2000）にリーグ得点王に輝き、バロンドール（世界年間最優秀選手）も受賞。セリエA通算173ゴール、2度のCL制覇という輝かしい実績を誇り、2006年に移籍金約3,000万ポンド（当時約56億円）でチェルシーへ移籍した。
金満で鳴らすオーナーのロマン・アブラモビッチ氏が熱望した移籍だったが、当時のジョゼ・モウリーニョ監督（現フェネルバフチェ）の戦術は、より組織的で守備的なアプローチを重視。シェフチェンコのスピードやゴール前の自由な動きは制限され、コートジボワール代表FWディディエ・ドログバのようなフィジカルを生かすストライカーが重宝された。
フィジカルコンタクトが求められるプレミアリーグのスタイルに苦しみ、本来の決定力を発揮できないシェフチェンコ。度重なるケガにも悩まされ、出場機会も思うように得られず、古巣ミランへの期限付き移籍（2008-2009）を経て、最終的には10年ぶりにディナモ・キーウ（2009-2012）へ復帰し、2012年に引退した。
シェフチェンコの移籍は、戦術的なミスマッチの典型例だ。ミランでは自由を与えられゴール前での決定力が生かされていたが、チェルシーでは守備のタスクを求められ彼の良さが消されてしまった。また、高額な移籍金がプレッシャーとなったという側面もあるだろう。同ポジションのライバルのドログバがキャリアの絶頂期にあったことも不運だった。
また、当時の英国メディアは、オーナーのアブラモビッチ氏とモウリーニョ監督の意見の対立がシェフチェンコの起用やチーム内での立場に悪影響を与えたとも報じている。
ジョゼップ・グアルディオラのブレシア移籍（2001-2002、2003）
バルセロナの下部組織「ラ・マシア」育ちで、1990年から2001年の間に欧州チャンピオンズリーグ（CL）1回、リーグ優勝6回、スペイン国王杯優勝2回、さらにはU-23スペイン代表として初の金メダル獲得にも貢献したMFジョゼップ・グアルディオラ（2006年引退、現マンチェスター・シティ監督）。
2001年、31歳にして初の海外挑戦を表明すると、イングランドやイタリアから多くのオファ―が届く。その中にはマンチェスター・ユナイテッドやリバプール、ミランやインテルといったビッグクラブも名を連ねていた。
そこからグアルディオラが選んだのは、セリエAでも“弱小”の部類に入るブレシアだ。その決め手は、イタリア代表主将として、1998年のW杯アメリカ大会で準優勝に導いたFWロベルト・バッジョの存在だった。セリエAに昇格した2000/01シーズンに8位という好成績を収めた上、バッジョとグアルディオラという“夢のホットライン”は、サッカーファンの胸を躍らせた。
しかし、フタを開けてみれば、グアルディオラのパフォーマンスは全盛期に及ばず、そのプレースタイルから“絶好のボールの奪いどころ”と狙われ、対戦相手から削られまくることになり、度重なる負傷にも悩まされた。バッジョという稀代のファンタジスタと、グアルディオラという才能豊かなプレーメーカーとの化学反応は失敗に終わり、ブレシアの2001/02シーズンは13位に低迷してしまう。
バルセロナのようなポゼッション重視のスタイルとは異なり、中盤の底から攻撃を組み立てるグアルディオラの能力が十分に生かされなかった。さらに不運が彼を襲う。ドーピング検査で陽性反応を示し、4か月の出場停止処分を受け、裁判でも有罪判決を受ける。本人は潔白を主張したが、彼の無実が確定したのは引退後の2009年のことだった。
半年間のローマへの期限付き移籍を挟んで、彼のイタリア挑戦は「失敗」の烙印を押されたまま、失意にうちにカタール（アル・アハリ・ドーハ／2003-2005）、メキシコ（ドラドス・シナロア／2005-2006）と渡り、2006年にひっそりと引退。輝かしいバルセロナ時代とは打って変わって、寂しいキャリアの晩年を送った。
しかし、翌2007年からバルセロナのBチームで指導者キャリアをスタートさせると、その才能が開花。バルセロナ（2008-2012）ではリーグ3連覇、CL優勝2回。バイエルン・ミュンヘン（2013-2016）でもリーグ3連覇、FIFAクラブワールドカップ優勝。2016シーズンから監督を務めているマンチェスター・シティでも4連覇を含むリーグ優勝6回、CL優勝1回と結果を残し続け、その年俸は2,000万ポンド（約36億円）まで跳ね上がった。
ブレシア、そしてローマでは選手として活躍出来なかったグアルディオラだが、その辛い経験をも糧にイタリアの戦術を学び、後の監督キャリアに生かしたとも考えられる。ブレシア移籍は期待されたほどの結果を残せなかったが、現在の姿を見れば、キャリア全体という意味では、この“しくじり”もまた重要だったと捉えることもできるだろう。
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