대표적인 인물들로 두 명의 AC 밀란 출신 인사들을 들 수 있다. 밀란은 2013/2014시즌에 마시밀리아노 알레그리 감독을 경질하고 선수 시절 밀란에서 맹활약했던 클라렌스 세도르프를 감독으로 선임했다. 세도르프는 22경기 동안 11승 2무 9패라는 처참한 성적을 냈다. 밀란은 해당 시즌을 8위로 마쳤고 세도르프는 팀을 떠났다.
후임으로 사령탑을 잡은 필리포 인자기 역시 마찬가지였다. 선수 시절 인자기는 뛰어난 위치 선정을 바탕으로 득점을 노렸던 공격수였다. 하지만 감독으로서 보여준 모습은 처참했다. 인자기는 40경기 동안 14승 13무 13패로 부진했고 밀란은 리그 10위에 그쳤다. 결국, 인자기는 부임한 지 한 시즌 만에 정들었던 로쏘네리를 떠났다.
밀란은 지난 시즌에도 위기를 극복하기 위해 구단의 레전드인 젠나로 가투소를 선임했다. 가투소는 부진했던 밀란을 이끌고 리그 6위로 시즌을 마쳤다. 이번 시즌에는 리그 5위다. 그러나 전술과 선수단 운영 문제로 비판받고 있다.