1990年代:デヤン・サビチェビッチ
国籍:ユーゴスラビア
生年月日:1966年9月15日
在籍期間:1992年~1998年
獲得タイトル:セリエA、チャンピオンズカップ、チャンピオンズリーグ 他
サビチェビッチはセリエA全盛時代のクラシカルなトップ下の象徴として知られている。創造性溢れるプレーはまさにファンタジスタ像にぴったりで、現地ファンからミランの歴代背番号10番の中でも屈指の人気を誇っている。バルセロナとの1994年のCL決勝で決めたゴールは今もファンの心に焼き付いている。
1990年代~2000年代:ズボニミール・ボバン
国籍:ユーゴスラビア/クロアチア
生年月日:1968年10月8日
在籍期間:1991年~2001年
獲得タイトル:セリエA、チャンピオンズリーグ 他
前任者サビチェビッチと同じくユーゴスラビア圏の系譜を継ぐズボニミール・ボバンは、華麗なプレースタイルだけではなく雄弁な物言いからもファンから愛された。現役引退後はコメンテーターとして活躍しており、たびたび辛辣なコメントが話題を呼んでいる。
2000年代:マヌエル・ルイ・コスタ
国籍:ポルトガル
生年月日:1972年3月29日
在籍期間:2001年~2006年
獲得タイトル:セリエA、コッパ・イタリア、チャンピオンズリーグ 他
マヌエル・ルイ・コスタはおそらくは日本で最も人気を集める歴代背番号10番の一人だろう。エレガンス溢れるプレースタイルは多くのファンを魅了した。フィオレンティーナでガブリエル・バティストゥータと魅惑的なサッカーを展開したのち、2001年にミランに加入した。クラシカルなトップ下タイプの選手として今も記憶に残る活躍を収めている。
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