Piala Winners
Chelsea pada musim 1997/1998 ditangani Ruud Gullit. Awalnya laju Chelsea terhitung lumayan. Meskipun demikian pergantian pelatih tak terelakkan.
Konon beberapa faktor pemecatan lebih banyak bersifat non-teknis. Lalu Gianluca Vialli, yang ketika itu belum pensiun, ditunjuk sebagai manajer-pemain menggantikan Gullit medio Februari 1998.
Ketika itu Chelsea telah menjejakkan kaki di perempat-final Piala Winners. Vialli melanjutkannya hingga ke final dan menjadi juara.
Di final mereka mengalahkan VfB Stuttgart dengan skor tipis 1-0. Roberto Di Matteo yang bermain penuh untuk Chelsea di final tersebut, kelak akan menjadi pelatih Chelsea.
Gelar tersebut merupakan yang kedua bagi Chelsea pada ajang Piala Winners setelah gelar juara pertama pada musim 1970/1971.
Gelar pertama pada kompetisi itu diraih Chelsea setelah menang atas Real Madrid lewat pertandingan replay. Pertemuan pertama berakhir imbang dan replay dilakukan karena belum ada adu penalti.
Lalu seiring pengembangan Liga Champions dan Liga Europa, Piala Winners menjalani final terakhir setahun setelah kemenangan Chelsea pada musim 1998/1999. Setelahnya, Piala Winner resmi dihapus UEFA.
