Carlo Ancelotti: Mathieu Flamini
Carletto memiliki karier yang nyaris paripurna di sepak bola, namun ia berperan besar dalam menghambat karier salah satu gelandang paling menarik dalam sepak bola modern , Mathieu Flamini. Jebolan Marseille yang kemudian naik daun bersama Arsenal ini memiliki saat-saat paling buruk dalam kariernya di bawah Ancelotti di San Siro.
Direkrut pada Mei 2008, Flamini segera saja menemukan bahwa dirinya hanyalah pelapis buat bintang-bintang I Rossoneri lain. Cedera beberapa pemain penting sempat menaikkan asanya untuk menembus tim utama, namun performa kapten Massimo Ambrosini sepanjang musim 2009/2010 membuatnya tergeser. Ancelotti sendiri telah meninggalkan Milan pada titik ini.
Flamini sempat menjadi bagian penting buat skuat Massimiliano Allegri yang merebut Scudetto pada musim 2010/2011, namun cedera berkepanjangan membuat sinarnya semakin meredup. Kembali ke Arsenal tak membuatnya seperti lima tahun sebelumnya, dan ia akhirnya pensiun pada akhir musim 2016/2017 setelah dilepas oleh Crystal Palace.
Arsene Wenger: Francis Jeffers
Jika Anda percaya ilmu hitam, maka kaus nomor 9 Arsenal adalah salah satu kaus paling terkutuk di jagat bola. Jika Anda percaya yang logis-logis saja, maka salah satu pemakainya, Francis Jeffers, hanya kurang beruntung saja.
Jeffers, putra sejati Liverpool dan jebolan akademi Everton, adalah satu dari sekian talenta muda Inggris di awal dekade 2000-an yang kini telah menguap tanpa bekas. Sebelas juta paun yang dihabiskan Arsene Wenger untuk mendatangkannya ke Highbury lama pada Juni 2001, tak dapat mengeluarkan performa terbaik dari penyerang yang dijuluki Si Rubah Kotak Penalti itu.
Sinar terang penyerang lain macam Thierry Henry dan Sylvain Wiltord membuatnya hanya dapat menyaksikan kejayaan-kejayaan Arsenal dari tepi lapang. Saat The Gunners memenangkan Liga Primer 2003/2004 dengan tak terkalahkan, Jeffers terbuang kembali ke Everton sebagai pemain pinjaman. Ia dilepas Arsenal pada akhir musim dan berpetualang ke tim-tim macam Charlton Athletic, Blackburn Rovers, Sheffield Wednesday dan Motherwell sampai pensiun di tim kasta keempat Accrington Stanley pada 2013.