6. Massimiliano Allegri
Allegri bắt đầu sự nghiệp huấn luyện vào đầu năm 2004, và điểm đến của ông là đội bóng cuối cùng mà ông thi đấu, đó là Aglianese lúc đó chơi ở giải Serie C2. Họ đã có một mùa giải ấn tượng, và sau khi giành quyền thăng hạng, Allegri chuyển đến đội bóng là Grosseto. Năm 2006, ông trở thành huấn luyện viên trưởng của Cagliari thay thế cho Davide Ballardini. Năm 2010, ông bất ngờ bị ban lãnh đạo sa thải mặc dù đứng an toàn ở vị trí thứ 12 với 40 điểm. Năm 2010, ông được Milan bổ nhiệm làm huấn luyện viên trưởng. Trong mùa giải đầu tiên ông dẫn dắt Milan đến danh hiệu vô địch đầu tiên của họ kể từ năm 2004. Ông cùng các học trò giành được siêu cúp Italia sau chiến thắng 2-1 trước Inter. Năm 2014, ông được Juventus bổ nhiệm làm huấn luyện viên trưởng. Trong năm đầu dẫn dắt, ông đã đưa Juventus giành Scudetto và đưa đội bóng đến trận Chung kết UEFA Champions League 2015. Mùa bóng 2015-16, Allegri giúp Juventus giành cú đúp danh hiệu trong nước là Serie A và Coppa Italia.