2) 첼시의 커뮤니티 쉴드: 13전 4승 9패
첼시는 전통적으로 커뮤니티 쉴드에 약했다. 2000년 이후 무려 9번이나 커뮤니티 쉴드에 진출했으나, 3번밖에 우승하지 못했다.
첼시의 발목을 잡은 팀은 맨유와 아스널이었다. 두 팀은 첼시에게 3번씩이나 준우승을 안기며 첼시의 새 시즌 시작을 찝찝하게 만들었다.
하지만 첼시가 커뮤니티 쉴드에서 가장 많이 이겨본 팀도 맨유다. 맨유와 첼시는 다섯 차례 만나 1승 3무 1패를 기록했고, 3번의 승부차기에서 맨유가 2승 1패를 기록했다.
첼시의 마지막 커뮤니티 쉴드 진출은 작년 대회였다. 하지만 마지막 우승은 무려 9년 전, 2009년의 일이다. 첼시는 2009년 우승 이후 네 차례나 커뮤니티 쉴드에 진출했지만, 모두 준우승을 거뒀다.