➀1966년 잉글랜드 월드컵: 4강 진출
포르투갈은 1966년에 처음으로 월드컵 본선에 진출했다. 포르투갈이 만난 상대는 헝가리와 브라질, 그리고 불가리아였다. 당시 포르투갈에는 ‘흑표범’으로 불렸던 에우제비오가 있었다. 이에 맞서는 브라질은 월드컵 2연패를 한 디펜딩 챔피언이었고 세계 최고의 선수인 펠레가 뛰고 있던 팀이었다.
포르투갈은 조별 리그에서 3전 전승을 기록하며 8강에 진출했다. 반면, 디펜딩 챔피언 브라질은 탈락했다.
8강 상대는 북한이었다. 당시 북한은 이탈리아를 격파하고 역사상 첫 8강 진출에 성공했다. 그만큼 기세가 올라와 있던 상황. 실제로 북한은 전반전 25분 만에 무려 3득점을 넣으며 0:3으로 앞섰다.
하지만 에우제비오는 이날 엄청난 괴력을 발휘했다. 전반 27분에 만회 골을 넣은 이 포르투갈 공격수는 전반 43분 페널티 킥에 성공했다. 그리고 후반 11분에 동점을 만든 데 이어 3분 후 페널티 킥으로 역전 골을 넣었다. 경기는 후반 35분 조세 아우구스투가 쐐기 골을 넣으면서 포르투갈의 5:3 승리였다.
4강에 진출한 포르투갈은 개최국 잉글랜드와 만났다. 에우제비오는 계속 득점 기회를 노렸지만, 상대의 강한 수비에 고전했다. 결국, 승부는 포르투갈의 1:2 패배로 끝났다.
에우제비오는 소련과의 3, 4위전에서 포르투갈의 2:1 승리를 이끌었다. 이 대회에서 9골을 넣은 이 포르투갈 공격수는 월드컵 득점왕에게 주는 골든 부츠를 수상했다.
그러나 포르투갈은 이 대회를 끝으로 20년 동안 본선 진출에 실패했다.
➁1986년 멕시코 월드컵: 조별 리그 탈락
포르투갈은 20년 만에 본선 진출에 성공했다. 그리고 잉글랜드와 폴란드, 모로코와 같은 조에 배정됐다. 당시 포르투갈의 전력은 강하다고 볼 수 없었지만, 그래도 모로코보다 좋은 성적을 내리라는 전망이 많았다.
첫 경기에서 잉글랜드를 만난 포르투갈은 1:0으로 승리했다. 하지만 폴란드에 0:1로 졌다. 포르투갈이 다음 라운드에 진출하려면 최종전에서 모로코를 격파해야만 했다.
하지만 경기 시작 19분 만에 선제 골을 허용하며 무너졌다. 이후 내리 두 골을 더 내줬고 최종 스코어 1:3으로 졌다. 조1위 자리를 모로코에 내준 포르투갈은 잉글랜드와 폴란드에 밀려 최하위로 탈락했다.
이후 포르투갈은 16년 동안 월드컵 무대를 밟지 못했다.
➂2002년 한일 월드컵: 조별 리그 탈락
포르투갈은 2002년 월드컵 본선 진출에 성공했다. 당시 포르투갈은 발롱도르 수상자인 루이스 피구뿐만이 아니라 세르지우 콘세이상과 후이 코스타, 파울레타를 비롯해 뛰어난 선수들이 뛰고 있었다. 또한, 유로 2000 4강에 진출했을 정도로 강했다. 대한민국과 미국, 폴란드와 같은 조가 된 포르투갈은 강력한 조 1위 후보였다.
그러나 첫 경기에서 미국에 2:3으로 패했다. 그다음 경기에서 폴란드를 4:0으로 꺾으며 16강 진출 불씨를 살렸지만, 마지막 경기에서 대한민국의 박지성에게 결승 골을 허용해 0:1로 졌다.
우승 후보 중 하나로 거론됐던 포르투갈은 월드컵 본선에서 2회 연속 조별 예선에 탈락하는 수모를 겪었다.