6位：香川真司／1600万ユーロ（約26億円）
ボルシア・ドルトムント→マンチェスター・ユナイテッド移籍時（2012）
2023年2月、12シーズンぶりにセレッソ大阪に復帰したMF香川真司。かつての所属先ボルシア・ドルトムント（2010-2012）からマンチェスター・ユナイテッド（2012-2014）への移籍時金額が1600万ユーロとされ、日本人選手の歴代高額移籍金6位となっている。
2010年7月ドルトムントに加入当初は全くの無名の存在だった香川だが、2010/11シーズン第4節最も熱狂的と言われるシャルケとのルールダービーで2ゴールしたことがきっかけとなり、ドイツ中に名が知れ渡るように。ユルゲン・クロップ監督下チームの2001/02シーズン以来の優勝に貢献し、翌シーズンも2連覇を達成。ドイツ杯のW優勝というクラブ史に残る快挙も成し遂げた。
ドイツ杯決勝時の活躍を認めた当時ユナイテッドのアレックス・ファーガソン監督が、香川の獲得に動いて移籍を果たすと、2012/13シーズンプレミアリーグ開幕戦でいきなり先発出場して第2節に初ゴールを記録。アジア人選手初となるハットトリックも達成し、チームは2シーズンぶりのリーグ優勝となった。香川は怪我での離脱はあったものの、リーグ戦20試合（先発17試合、出場時間1314分）で6ゴール4アシストで貢献した。
5位：冨安健洋／1860万ユーロ（約30億円）
ボローニャ→アーセナル移籍時（2021）
11月16日からのW杯アジア2次予選の森保ジャパンメンバーであるDF冨安健洋。2021年夏にセリエAのボローニャ（2019-2021）から現在の所属先アーセナルへの移籍を果たした際の移籍金が1860万ユーロとされ、日本人選手の歴代高額移籍金5位となっている。
アビスパ福岡でプロキャリアをスタートした冨安は、2018/19シーズンにシント＝トロイデンへ。ジュピラー・プロ・リーグで全27試合フル出場し、クラブのサポーター団体からもシーズン最優秀選手に選出されるほどの活躍で、翌2019年夏にボローニャへ完全移籍が決定。1年目は29試合（先発29試合、出場時間2528分）、2年目は31試合（先発31試合、出場時間2715分）に出場し、CBやSBでプレーした。
2021年夏にアーセナルに完全移籍。9月に先発起用されプレミアリーグデビューを果たすと、チーム月間最優秀選手にも選出される。新型コロナや怪我の影響で長い間実績を積むことができずにシーズンを重ねたが、2023/24シーズン10月にコンディションを取り戻し、サポーター投票で64%の票を集めて2度目となるアーセナル月間最優秀選手に選出された。
代表でも怪我やコンディションの影響を受けながらもカタールW杯のメンバーに。当時はトップコンディションではなかったものの、9月9日に行われたドイツとの親善試合（4-1）ではバイエルン・ミュンヘン所属FWレロイ・サネと対峙して素晴らしい守備を披露し、今後の代表に必要不可欠な存在であることを証明した。
4位：遠藤航／2000万ユーロ（約32億円）
シュツットガルト→リバプール移籍時（2023）
11月16日からのW杯アジア2次予選の森保ジャパンメンバーであるMF遠藤航。シュツットガルト（2019-2023）から現在所属するリバプールへの移籍金が2000万ユーロとされ、日本人選手の歴代高額移籍金4位となっている。
湘南ベルマーレ（2010-2015）と浦和レッズ（2016-2018）で基盤を積み上げ、シント＝トロイデン（2018-2020）で初の海外挑戦。次のシュツットガルトでほぼ全試合で先発出場するなどすると、2021/22シーズンからキャプテンに就任しチームを牽引した。2年連続でブンデスリーガの最多デュエル勝利数を誇っており、2020/21シーズンに476回、2021/22シーズンに448回を記録している。
リバプールでは、プレミアリーグ第12節終了時点で7試合（先発2試合、出場時間211分）に出場。DMFを専門とする選手がいないクラブ状況を考えるともう少し出場時間を増やしたいが、10月27日に行われたUEFAヨーロッパリーグ（EL）第3節のトゥールーズ戦で、イングランド代表DFトレント・アレクサンダー＝アーノルドのクロスからヘディングで加入後初ゴールを記録した。
代表ではカタールW杯を終え6月にキャプテンに就くと、それ以降に行われた全5試合（ペルー、ドイツ、トルコ、カナダ、チュニジュア）に出場（先発4試合、出場時間346分）し、無敗記録継続に貢献している。
3位：中田英寿／2169万ユーロ（約35億円）
ペルージャ→ローマ移籍時（2000）
MF中田英寿（2006年引退）は、今なお複数回に渡る移籍金が、日本人選手の歴代高額移籍金ランキング上位となっている。3位とされるのは、ペルージャ（1998-2000）からローマ（2000-2001）への移籍時の2169万ユーロだ。
中田は、代表初出場となった1998年フランスW杯の中心人物としての活躍から、アーセナル、ユベントスなどのビッグクラブを含む12のクラブからオファーを受け、当時セリエAのペルージャへの道を選択。デビューシーズン開幕戦で、前年度王者ユベントス相手に初ゴールを含む2ゴールを奪い、素晴らしいスタートを切った。中心選手として10ゴールを記録し、残留に大きく貢献。イタリアメディア『グエリン・スポリティーボ』によるセリエAサプライズ賞を受賞した。
2年目のシーズン途中にローマへ移籍。ローマではボランチ起用が多く、元イタリア代表フランチェスコ・トッティ（2017年引退）が欠場した時などに従来のトップ下で出場した。ユベントスとの優勝争い直接対決では、0-2とリードを許す中トッティとの交代で途中出場した中田がミドルシュートでゴールを決め、さらに鋭いミドルシュートのこぼれ球から同点ゴール。リーグ戦15試合で3ゴールを記録し、日本人選手として初めてセリエA優勝メンバーとなっている。
2位：中田英寿／2840万ユーロ（約46億円）
ローマ→パルマ移籍時（2001）
3位に続いて、日本人選手の歴代高額移籍金2位につけるのもMF中田英寿（2006年引退）である。ローマ（2000-2001）からパルマ（2001-2004）に移籍時、移籍金は当時アジア人選手最高額の2840万ユーロとなっていた。
しかし、パルマではトップ下でプレーしたものの高額な移籍金に見合う活躍はできず、リーグの成績は良いものとは言えなかった。一方、イタリア杯では準決勝のブレシア戦で1ゴール1アシスト、決勝のホームアンドアウェイ方式で行われたユベントスとの第1戦で1ゴールをあげ、優勝に貢献した。
この頃、日本代表は2002年日韓W杯に出場。中田はチームを牽引する中心選手として、グループリーグ3試合と決勝トーナメント1試合の全試合に出場している。グループリーグのチュニジア戦では、W杯における自身初ゴールを記録した。
1位：中島翔哉／3500万ユーロ（約57億円）
ポルティモネンセ→アル・ドゥハイル移籍時（2019）
9位タイにも登場したFW中島翔哉が、現在日本人選手移籍金の史上最高額記録を持つ。ポルティモネンセ（2017-2018）からアル・ドゥハイル（2019）へ移籍時の3500万ユーロが、これまでの中田英寿の記録を大きく上回った。
ポルティモネンセでは加入してすぐに得点に絡んで実力を示すと、10、11月の4試合で3ゴール1アシストを記録し、同期間のリーグ最優秀FWに選ばれた中島。最終的にはリーグ戦29試合（全試合先発、出場時間2496分）に出場してゴール、アシスト数ともに2桁を記録。2年目も同様に多くの試合に出場して15節終了時点で13試合に出場（全試合先発、出場時間1166分）5ゴール5アシストを記録した。
好調を維持し、欧州でのステップアップも注目される中でのシーズン途中のアル・ドゥハイルへの完全移籍。前述した通り様々な憶測が広がったが「お金や名声、リーグのレベルやチームの知名度ではなく、自分の中でそのチームの強さを決め、自分のプレースタイルに合っているかどうかを見極める」と移籍理由を説明し、5ヶ月在籍した。
この頃、代表としては7試合（先発5試合、出場時間459分）に出場。2019年3月に行われた親善試合ボリビア戦で途中出場でゴールを決め、6月のコパ・アメリカ2019のメンバーに選出。同大会のグループリーグ全3試合に出場し、第3戦のエクアドル戦ではゴールを決めてマン・オブ・ザ・マッチにも選ばれている。
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