スコットランド1部セルティックを率いていたアンジェ・ポステコグルーは今月、トッテナムの監督に就任。恩師のプレミアリーグ（イングランド1部）挑戦により、FW古橋亨梧やMF旗手怜央にトッテナム移籍の可能性が報じられている。そんな中、セルティックのライバルクラブであるレンジャーズOBが両選手の去就を予想した。
古橋は2021年7月にヴィッセル神戸からセルティックへ完全移籍。今季はスコットランド1部リーグで28ゴールをマークするなど、絶対的ストライカーとして活躍した。また旗手は昨年1月に川崎フロンターレからセルティックへ完全移籍。海外挑戦1年目の2021/22シーズンからレギュラーに定着すると、今季は公式戦45試合の出場で9ゴール11アシストをマーク。古橋とともにリーグ連覇やスコットランド3冠達成に大きく貢献していた。
トッテナムをはじめプレミアリーグ所属クラブからの関心は、イギリス国内の複数メディアが再三にわたり報道。ただレンジャーズOBのアラン・ハットン氏は、旗手が唯一プレミアリーグで成功を収めると考えている模様。同氏は英メディア『フットボール・インサイダー』のインタビューで以下のようなコメントを残している。
「（旗手トッテナム移籍の可能性について）これがどうなるか、とても興味がある。レンジャーズという立場での観点ではなく、彼がトッテナムで対応できるかどうかだ。セルティックに来てから、彼はとてもよくやっているし、新鮮な空気を吹き込んでくれた」
「元々いた監督が他クラブに行くと、いつもこのような噂が流れる。旗手はまだ若いし、彼の年齢からすれば、セルティックからプレミアリーグへ移籍するチャンスはあると思う」
なお『フットボール・インサイダー』は、旗手の移籍金について「（ドイツの移籍専門サイトである）トランスファーマルクトは旗手の市場価値を1100万ユーロ（約17億3000万円）と紹介している。ただ彼の契約が2026年6月まで残っていることを踏まえると、セルティックはその倍を要求する可能性が高い」と見解を示している。
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