クリスティアン・ブロッキ
就任期間:2016年4月13日~2016年6月30日
ミハイロビッチ氏のシーズン途中での解任を受け下部組織の監督からトップチームの監督へとステップアップを果たしたブロッキ氏。しかし、就任後6試合で勝ち点8と結果を残すことはできなかった。同氏はベルルスコーニ会長に契約の解除を要求。イタリア2部ブレシアとの契約に合意した。当初はシーズン途中でのスピード解任も噂されたが、2016年6月30日までの契約を全うした。ユヴェントスとのコッパイタリア決勝にも敗れ準優勝となっている。ブロッキ氏の後を継いで就任したのは、フィオレンティーナを率いて名を挙げたモンテッラ氏となった。
ビンツェンツォ・モンテッラ
就任期間:2016年7月1日~2017年11月27日
ブロッキ氏の後を継いでミランの監督に就任したモンテッラ氏。低迷していたフィオレンティーナを率いて3年連続の4位に導くなど、結果を残してきただけに期待も大きかった。モンテッラ氏は就任1年目に18勝9分11敗で6位の成績を残した。終盤にインテルとのミラノダービーに競り勝つなど、勝負強さも見せていた。4位のラツィオがコッパ・イタリアを優勝したことにより、EL出場権の枠が1つ空き、2012/2013シーズンぶりに欧州カップ戦の出場権を確保した。
就任2年目となったシーズンは、ベルルスコーニ会長が中華資本にクラブを売却するなど激動のスタートとなった。資金を手に入れたミランは積極的に補強を行い200億円以上を選手獲得に投資した。しかし、結果を出せなかった際のバッシングはすさまじいものでもあった。ボヌッチなどの加入で上位争い、CL出場権の確保を目標としていたが、14節を終え勝ち点20の7位。首位ナポリとは勝ち点18差をつけられるなど上位争いからは脱落。11月26日に行われたトリノ戦に引き分けたあと、解任が発表された。
ジェンナーロ・ガットゥーゾ
就任期間:2017年11月28日~2019年5月28日
現所属:ミラン
モンテッラ氏の後任に選ばれたのはガットゥーゾ氏だった。シーズン途中から暫定的に監督に抜擢され、チームEL出場圏内(プレーオフ出場圏内)である6位に導いたことが評価され、昨シーズンからは正式に監督に任命された。
昨シーズンは、様々な批判にさらされながらも5位と、前シーズンよりも順位を上げてシーズンを終えた。出場を辞退したものの、ELにもストレートインできる順位で終えたことは評価できるだろう。しかし、クラブはガットゥーゾ氏の解任を決断。多くの監督が後任候補に挙がる中、選ばれたのはサンプドリアを率いていたマルコ・ジャンパオロ氏だった。
マルコ・ジャンパオロ
就任期間:2019年7月1日~2019年10月9日
ガットゥーゾ氏の後任に抜擢されたのが若手の育成に定評のあるジャンパオロ氏だった。大規模な投資ができないミランにとって、選手を成長させる力のある監督の招聘は成功に見えた。
しかし、ジャンパオロ氏はあまりにも残した結果が乏しすぎた。クラブは同氏の哲学が植え付くまで辛抱するとみられていたが、3勝4敗の13位という成績を受け入れることはできなかったようだ。
ジャンパオロ氏からバトンを受け取ったのは、ステファノ・ピオリ監督。かつて、同じような状況にあったインテルを率いたことのある監督だ。その時は、就任直後は連勝を重ね、終盤に失速したピオリ監督。ミランではどのような成績を残せるだろうか。
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