Baru semusim berikutnya Sampdoria menjuarai Piala Winners setelah mengalahkan Anderlecht di laga final.
Puncak lain prestasi Sampdoria terjadi musim berikutnya. Serie A memasuki musim 1990/1991, Il Samp diperkuat beberapa pemain yang cukup familiar bagi penggemar Serie A dekade 1990-an.
Di posisi penjaga gawang ada Gianluca Pagliuca dengan Giulio Nuciari sebagai deputi. Lini pertahanan dikomandoi Pietro Vierchowod bersama Moreno Mannini, Luca Pellegrini, Marco Lanna, dan Giovanni Dall’Igna.
Sektor tengah berisi Ivano Bonetti, Giuseppe Dossena, Toninho Cerezo, Attilio Lombardo, Fausto Pari, Srečko Katanec, Giovanni Invernizzi, dan Alexei Mikhailichenko.
Sementara para strikers terdiri dari Gianluca Vialli, Roberto Mancini, Marco Branca, dan Umberto Calcagno. Dengan komposisi tersebut, Vujadin Boškov meracik tim yang kemudian sukses menjuarai Serie A musim 1990/1991.
Musim tersebut memang berlangsung luar biasa untuk Sampdoria. Mereka memainkan total 34 laga kandang dan tandang melawan 17 klub lain di Serie A.
Mengawali musim dengan kurang meyakinkan, Sampdoria tak tergeser dari puncak klasemen setelah pekan ke 25. Mereka mengemas 20 kemenangan, 11 hasil seri dan hanya 3 kali kalah.
Nilai 51 poin yang diraih Sampdoria tak sanggup dikejar AC Milan di posisi kedua dan Inter di posisi ketiga.
Jarak Sampdoria dengan kedua tim tim di bawahnya berselisih hingga 5 poin dengan AC Milan dan Inter yang sama-sama mengemas 46 poin.
Duo klub Milan itu mengalami penurunan performa terutama di akhir kompetisi. Sementara Sampdoria setelah kekalahan ketiga di paruh pertama, sukses mencatatkan 18 laga beruntun tidak terkalahkan hingga akhir musim.
Mereka pun hanya kebobolan 8 gol pada laga tandang. Sedikit catatan bahwa ketika itu poin perhitungan belum seperti sekarang. Kemenangan masih bernilai 2 poin bukan 3 angka. Hasil seri bernilai 1 poin dan kalah 0 poin masih sama seperti sekarang.
