Gianluca Zambrotta
Saat masih banyak duit, Milan beberapa kali melakukan pembelian pemain untuk solusi jangka pendek dan bek sayap Italia di awal tahun 2000-an ini adalah salah satunya. Zambrotta berposisi asli sebagai bek kanan, tapi sejak kemunculan Iganazio Abate di posisi itu, ia dipindahkan ke sisi seberang oleh Leonardo, pelatih Milan kala itu.
Eks pemain Juventus dan Barcelona ini kemudian semakin mengukuhkan posisinya di bek kiri setelah Massimiliano Allegri didapuk sebagai pelatih anyar Rossoneri pada musim 2010/2011.
Ia turut andil dalam kesuksesan Milan merengkuh Scudetto ke-18, sebelum dilepas Milan pada musim panas 2012 bersamaan dengan sejumlah pemain veteran lain seperti Filippo Inzaghi, Alessandro Nesta, Mark van Bommel dan Gennaro Gattuso.