레알은 1998/1999시즌 때 리그 9경기에서 5승 2무 1패를 기록했다. 이때 레알을 이끌었던 인물은 거스 히딩크 감독이었다. 히딩크는 시즌 도중 성적 부진으로 경질됐고 존 토샥 감독이 대신했다. 레알은 리그 2위로 시즌을 마쳤지만, 우승팀 바르사와의 격차는 승점 11점이나 됐다.
레알은 1999/2000시즌을 토샥과 함께 시작했다. 그러나 토샥 체제에서 레알은 리그 9경기 동안 2승 6무 1패라는 성적을 냈다. 결국, 토샥도 시즌 중반에 경질됐고 그를 대신해 비센테 델 보스케 감독이 부임했다. 레알은 리그 5위로 시즌을 마쳤지만, UEFA 챔피언스 리그에서 우승했다.
동시에 이때를 끝으로 로렌소 산스 회장의 시대가 끝났다.그리고 플로렌티노 페레즈 회장이 회장 선거에서 승리했다.
바르사로부터 루이스 피구를 영입했던 2000/2001시즌에는 리그 9경기 동안 4승 2무 3패로 기대 이하의 성적을 냈다. 하지만 초반 부진을 극복한 레알은 리그 우승을 차지했다.