Arsene Wenger không chỉ là một chiến lược gia xuất sắc, mà còn là một người rất cá tính trong những màn “khẩu chiến”, đặc biệt trong những lần đọ sức với Man United.
Thời kì Sir Alex Ferguson còn dẫn dắt Man Utd, ông và Arsene Wenger như "mặt trăng với mặt trời", luôn luôn đối chọi lại nhau kể cả trên sân cỏ lẫn phía sau hậu trường. Ngày chiến lược gia người Pháp đặt chân đến Highbury, Sir Alex đã thẳng thắn chỉ trích chính sách xây dựng đội bóng dựa quá nhiều vào ngoại binh của Arsenal. Giáo sư lập tức phản pháo:
Nếu như Alex Ferguson muốn, tôi sẵn sàng nhận toàn bộ trách nhiệm cho những vấn đề mà bóng đá Anh gặp phải do ảnh hưởng của chính sách xây dựng đội bóng mà Arsenal đem lại.
"Mối thâm thù" của hai huấn luyện viên xuất sắc kéo dài trong nhiều năm, từ cuối những năm 90 đến những năm đầu thiên niên kỉ mới. Đỉnh điểm là "vụ pizza bay" tại sân Old Trafford. Ngày 24/10/2004, Quỷ Đỏ giành chiến thắng 2-0, chấm dứt chuỗi 49 trận bất bại của Arsenal. Ruud van Nistelrooy, người ghi một bàn trong trận đấu đó, bị HLV Wenger chỉ trích nặng nề trong đường hầm. Sir Alex lập tức lao ra bênh học trò, để rồi sau đó dính đầy pizza trên người sau cú ném cú Cesc Fabregas.
Sau này, chiến lược gia của Man Utd kể lại sự việc:
Trong đường hầm, Wenger không ngừng chỉ trích các cầu thủ Man Utd, gọi họ là những kẻ dối trá. Tôi đã yêu cầu ông ấy để cho học trò của tôi được yên nhưng Arsene hùng hổ chạy lại phía tôi hét toáng lên ‘ông muốn tôi còn phải tỏ ra như thế nào nữa’. Tôi không mong nhận được lời xin lỗi từ ông ta, lúc nào ông ấy chẳng như vậy.
Arsene Wenger cũng không hề kém cạnh:
Tốt nhất Ferguson nên bình tĩnh thì hơn. Có lẽ ông ta sẽ cảm thấy tốt hơn nếu xếp chúng tôi vào tường và bóp cò.
Tháng 3/2007, FIFA nảy ra ý tưởng về “6+5” (bắt buộc phải có sáu cầu thủ nội địa trong đội hình chính thức). Sir Alex đã tranh thủ mỉa mai ông bạn đồng nghiệp bên phía Arsenal:
Chính sách này chẳng có nghĩa lý gì với tôi cả, quý vị sẽ luôn được chứng kiến rất nhiều cầu thủ Anh thi đấu trong đội hình chính của Man Utd. Nhưng nó sẽ là một vấn đề thực sự cho những câu lạc bộ kiểu như Arsenal.
Đáp lại, Wenger gọi người đồng nghiệp bên kia chiến tuyến là "kẻ đạo đức giả", và cho rằng ở Anh khi đó có rất nhiều cầu thủ trưởng thành từ trong nước.
Sir Alex giải nghệ năm 2013, nhưng duyên nợ của Arsene Wenger với các HLV Quỷ Đỏ vẫn chưa chấm dứt. Tháng 2/2016, thời điểm Arsenal cạnh tranh chức vô địch Premier League với Leicester City và Tottenham, bỏ xa Quỷ Đỏ trên BXH, Wenger lấy "đối thủ truyền kiếp" làm tấm gương:
Chúng tôi đã thua một lần hoặc hai lần ở cuộc đua tới ngôi vô địch nhưng các bạn cứ thử nhìn xem, Man Utd hay một số đội bóng khác cũng vậy chứ không riêng gì Arsenal. Chúng tôi luôn về đích mạnh mẽ ở nửa sau của mùa giải.
Trái lại, HLV Quỷ Đỏ khi ấy, Louis Van Gaal lên không đặt niềm tin vào thành công của Pháo thủ:
Arsenal là dội duy nhất đánh bại chúng tôi 3-0. Rõ ràng họ ở một đẳng cấp khác. Arsenal là một trong những CLB xuất sắc nhất Ngoại hạng Anh, tuy nhiên, họ thiếu sự ổn định.
Sau khi Mourinho thay thế Van Gaal trên chiếc ghế nóng ở sân Old Trafford, mối quan hệ giữa "người đặc biêt" và Wenger có vẻ hòa bình, không còn nhiều sự căng thẳng như ngày Jose còn dẫn dắt Chelsea. Tuy nhiên, sau khi biết được thông tin Wenger chia tay Arsenal, chiến lược gia người Bồ Đào Nha có những lời lẽ đầy ẩn ý:
Tôi rất tôn trọng Wenger. Nếu ông ấy tôn trọng tôi chỉ bằng một nửa cách tôi tôn trọng ông ấy, chúng tôi có thể trở thành bạn bè.