Arsene Wenger vốn nổi tiếng với khả năng mua bán cầu thủ hiệu quả và tiết kiệm. Tuy nhiên trong suốt 22 năm nắm quyền, Giáo sư cũng có không ít những bản hợp đồng khiến người hâm mộ không khỏi “đau đầu”.
Park Chu-young
Hè 2011, Arsene Wenger mang tiền đạo người Hàn Quốc về Arsenal từ Monaco với giá gần 6 triệu Euro. Tuy nhiên trong suốt hai mùa giải tại Premier League, Park Chu-young chỉ ra sân một lần trước khi khoác áo Celta Vigo theo bản hợp đồng cho mượn.
Kim Kallstrom
Kim Kallstrom gia nhập Arsenal từ Spartak Moscow theo dạng cho mượn vào năm 2014. Tiền vệ người Thụy Điển chỉ ra sân bốn lần cho Pháo thủ, phần lớn thời gian còn lại Kim Kallstrom điều trị chấn thương lưng. Kallstrom trở về Nga sau khi kết thúc thời hạn cho mượn.
Emiliano Viviano
Thủ thành người Ý không ra sân một lần nào trong mùa giải 12/13 trong màu áo Arsenal. Trước đó, Viviano đồng ý gia nhập Emirates từ Palermo theo dạng cho mượn.
Ryo Miyaichi
Một bản hợp đồng mang lại nhiều bất ngờ cho người hâm mộ Pháo thủ xảy ra vào năm 2011. Ryo Miyaichi đến từ đội bóng trường cấp ba Chukyo. Tiền vệ 19 tuổi người Nhật được cho mượn ở nhiều đội bóng trước khi rời Arsenal theo dạng chuyển nhượng tự do vào năm 2015.
Takuma Asano
Takuma Asano hiện đang thi đấu tại VFB Stuttgart (Đức) theo dạng cho mượn sau khi gia nhập Arsenal vào mùa hè 2016 từ Sanfrecce Hiroshima. Hợp đồng cho mượn của chân sút người Nhật sẽ hết hạn vào cuối mùa này. Asano vẫn chưa thi đấu trận nào trong màu áo Arsenal.
William Gallas
Trung vệ người Pháp cập bến Arsenal vào năm 2006 từ Chelsea, Ashley Cole rời Arsenal theo chiều ngược lại. Trong bốn mùa giải tại Emirates, William Gallas ra sân 101 lần và đảm nhiệm vai trò đội trưởng. Song Gallas luôn có mặt trong nhiều vụ lùm xùm trong phòng thay đồ Arsenal suốt thời gian trên. Đặc biệt, trung vệ người Pháp mang áo số...10 tại Arsenal.
Andre Santos
Andre Santos rời Fehnerbahce cập bến Arsenal trong những phút cuối cùng kỳ chuyển nhượng Hè 2011. Trong hai mùa giải, hậu vệ người Brazil dành phần lớn thời gian làm bạn với bệnh viện khi chỉ ra sân 23 lần. Andre Santos rời nước Anh, quay về đội bóng quê nhà Gremio năm 2013.
Junichi Inamoto
Tiền vệ người Nhật Bản gia nhập Pháo thủ vào năm 2001 từ câu lạc bộ Gamba Osaka theo một bản hợp đồng cho mượn nhằm chuẩn bị cho World Cup tại quê nhà. Tuy nhiên Inamoto không được ra sân lần nào và bị Arsenal kết thúc sớm hợp đồng vào năm 2002.
Sebastien Squillaci
Trung vệ người Pháp rời Sevilla đến với London với kì vọng trở thành chốt chặn tin cậy cho Arsenal. Bản hợp đồng bốn triệu Bảng thi đấu tốt ở mùa giải đầu tiên 10/11. Song, sau khi Per Mertesacker gia nhập Arsenal vào mùa Hè 2011, Squillaci không còn duy trì phong độ và mất suất vào tay đồng nghiệp người Đức. Squillaci rời Arsenal, quay về Pháp vào cuối mùa 12/13.
Mikael Silvestre
Một trong những bản hợp đồng hiếm hoi giữa Arsenal và Manchester United. Silvestre rời Manchester United vào năm 2008 để chuyển sang Arsenal. Trong hai mùa giải, hậu vệ người Pháp không còn ở đỉnh cao phong độ vì thế thường xuyên đóng vai "kép phụ". Mikael Silvestre rời Arsenal sau khi mùa giải 09/10 kết thúc để gia nhập Werder Bremen.