Jose Mourinho là một người được biết đến với tài năng cầm quân và sự quyết đoán trong quyết định mua bán cầu thủ. Tuy nhiên nhiều, cũng có nhiều cầu thủ ông từng đẩy đi với lí do không đủ khả năng sau một thời gian lại tỏa sáng trong màu áo đội bóng khác, dưới quyền chỉ đạo một huấn luyện viên khác.
Mohamed Salah (Liverpool)
Mohamed Salah được ra sân chỉ sáu lần tại Premier League, tiền vệ người Ai Cập không chiếm được lòng tin của Jose Mourinho và buộc phải rời Chelsea sau chưa đầy một năm. Anh lần lượt khoác áo Fiorentina và AS Roma trong hai mùa giải trước khi gia nhập Roma với giá 13.5 triệu Bảng. Hè 2017, Salah cập bến Anfield theo bản hợp đồng trị giá 38 triệu Bảng và hiện đang dẫn đầu danh sách ghi bàn Premier League 17/18.
Kevin De Bruyne (Manchester City)
Kevin De Bruyne gia nhập Chelsea từ 2012 nhưng không có nhiều cơ hội ra sân. Tiền vệ người Bỉ tìm kiếm cơ hội tại Genk, Werder Bremen và Wolfsburg theo dạng cho mượn trước khi tỏa sáng trong màu áo Manchester City mùa giải 17/18. De Bruyne từng chia sẻ về mối quan hệ lạnh nhạt giữa hai người khi còn khoác áo Chelsea.
Leonardo Bonucci (AC Milan)
Leonardo Bonucci không ra sân một lần nào khi còn khoác áo Inter Milan dưới thời Jose Mourinho. Trung vệ người Ý bị bán sang Genoa vào năm 2009 với giá khoảng ba triệu Bảng. Một năm sau, Bonucci gia nhập Juventus và trở thành nhân vật không thể thiếu trong hệ thống phòng ngự của đội bóng. Sau khi đoạt hàng chục danh hiệu trong màu áo sọc trắng-đen, Bonucci chuyển tới AC Milan vào mùa Hè 2017.
Romelu Lukaku (Manchester United)
Chân sút người Bỉ gia nhập Chelsea từ Anderlecht vào năm 2011. Romelu Lukaku chỉ có 10 lần ra sân cho Chelsea trước khi bị bán đứt sang Everton vào năm 2014 với giá 32 triệu Bảng. Tần suất ghi bàn ấn tượng cho Everton (68 bàn/141 trận) khiến Manchester United quyết định bỏ ra hơn 75 triệu Bảng để mang chân sút người Bỉ về Old Trafford. Một lần nữa, Romelu Lukaku tái hợp Mourinho.
Dani Carvajal (Real Madrid)
Dani Carvajal vào năm 2012 từng có cơ hội khoác áo đội một sau những trận đấu ấn tượng tại đội trẻ Castilla. Tuy nhiên phong độ ổn định của Sergio Ramos và Alvaro Arbeloa buộc Mourinho đẩy Carvajal sang Bayer Leverkusen. Hậu vệ phải người Tây Ban Nha tiếp tục chơi tốt tại Đức. Hè năm 2013, sau khi sa thải Mourinho, Real Madrid kích hoạt điều khoản mua lại Carvajal. Hiện Dani Carvajal là sự lựa chọn số một bên hành lang phải của đội.
Filipe Luis (Atletico Madrid)
Hậu vệ trái người Brazil cập bến Stamford Bridge vào mùa Hè 2014 dưới sự dẫn dắt của Jose Mourinho. Tuy nhiên Luis không có nhiều cơ hội ra sân trong màu áo Chelsea. Anh được bán về Atletico Madrid chỉ sau một mùa giải và tiếp tục thi đấu ấn tượng trong màu áo đội bóng thành Madrid.
Memphis Depay (Lyon)
Louis van Gaal đã đưa Memphis Depay về Manchester United vào năm 2015. Sau khi Jose Mourinho nhậm chức, tiền vệ người Hà Lan không có nhiều cơ hội ra sân trước khi gia nhập Olympique Lyon đầu mùa giải này. Memphis Depay hiện thi đấu ấn tượng tại Ligue 1 với 17 bàn thắng cùng 15 lần kiến tạo.
Juan Cuadrado (Juventus)
Juan Cuadrado gia nhập đội quân của Jose Mourinho vào kỳ chuyển nhượng mùa đông năm 2015 từ Fiorentina. Trong màu áo Chelsea, tiền vệ người Colombia chỉ sở hữu 15 cơ hội ra sân. Cuối mùa giải 15/16, Cuadrado khoác áo Juventus theo bản hợp đồng cho mượn hai năm qua đó góp công trong hai chức vô địch Serie A và danh hiệu á quân Champions League. Đầu mùa 17/18, Juan Cuadrado hoàn thành bản hợp đồng thi đấu cho Juventus với giá 18 triệu Bảng.