เมื่อวันที่ 17 ตุลาคม ณ ห้องแกรนด์พาโนรามา ชั้น 14 รร. ดิเอมเมอรัลด์ ได้มีการจัดงานจับสลากประกบคู่การแข่งขันฟุตบอลถ้วโตโยต้า ลีกคัพ รอบรองชนะเลิศ
โดยในปีนี้ได้มีการเปลี่ยนกฎจากเดิมรอบรองชนะเลิศจะเป็นการเตะในระบบเหย้าเยือน เปลี่ยนเป็นการเตะในสนามกลางระบบน็อคเอาท์แทน
ซึ่งในรอบนี้มี 4 ทีมที่เข้ารอบมาได้แก่ เอสซีจี เมืองทอง ยูไนเต็ด, เชียงราย ยูไนเต็ด, ราชบุรี มิตรผล เอฟซี และบีอีซี เทโรศาสน
ผลการจับสลากประกบคู่มีดังนี้
เอสซีจี เมืองทอง ยูไนเต็ด – บีอีซี เทโรศาสน
ราชบุรี มิิตรผล เอฟซี – เชียงราย ยูไนเต็ด
ทั้งนี้ในรอบนี้จะทำการแข่งขันในวันเสาร์ที่ 4 พฤศจิกายน โดยคู่ เอสซีจี เมืองทอง ยูไนเต็ด – บีอีซี เทโรศาสนจะเตะในสนามราชมังคลากีฬาสถาน ส่วนคู่ ราชบุรี มิิตรผล เอฟซี – เชียงราย ยูไนเต็ด จะเตะในสนามศุภชลาศัย