Giacomo “Jack” Bonaventura (musim 2016/2017)
Musim 2016/2017 adalah musim peralihan, penuh ketidakpastian yang dirasakan Milan, terutama soal masalah kepemilikan. Pembelian pemain pun harus dilakukan dengan perhitungan yang matang. Maka, pemain yang datang (seharusnya) adalah pemain yang sangat dibutuhkan Milan, salah satunya Jack Bonaventura.
Namun sayang, dalam usaha menembus zona Liga Champions, Milan banyak ditinggal pemain penting karena cedera. Jack Bonaventura sendiri absen selama empat bulan karena cedera hamstring. Total, ada 16 pertandingan yang pemain asal Italia ini lewatkan. Sesuatu yang sangat merugikan Milan saat itu.
Bonaventura bisa bermain hampir di semua posisi gelandang. Daya juang dan kreativitasnya dibutuhkan Milan untuk mengarungi musim yang berat. Dan masalah itu memang terlihat, ketika Milan tak selalu punya solusi ketika kesulitan membuat gol.