La Decima bersama Real Madrid
Pada bulan Juni 2013, Carlo Ancelotti menjadi suksesor dari Mourinho di Real Madrid. Tak berselang lama, Zinedine Zidane dan Paul Clement ditunjuk menjadi asistennya. Gareth Bale kemudian datang di pengujung bursa transfer dengan memecahkan rekor pemain termahal dunia untuk bergabung bersama pemain baru lainnya, yakni Casemiro, Isco Alarcon, Asier Illarramendi, dan Dani Carvajal. Tim ini sebelumnya sudah dihuni para pemain bintang seperti Pepe, Sergio Ramos, Marcelo, Cristiano Ronaldo, Karim Benzema, Xabi Alonso, Luca Modric hingga Angel Di Maria.
Di musim pertamanya, Ancelotti langsung mempersembahkan “La Decima” atau gelar Liga Champions yang kesepuluh bagi Real Madrid sekaligus manjadikan Real Madrid sebagai satu-satunya tim yang memenangkan kejuaraan ini sebanyak sepuluh kali.
Musim kedua berjalan tidak terlalu baik bagi Ancelotti. Kedatangan dua pemain hebat dalam diri Toni Kroos dan James Rodriguez, tidak banyak membantu Real Madrid seiring kepergian Xabi Alonso, Angel Di Maria, dan Alvaro Morata.
Ancelotti meninggalkan Real Madrid di akhir musim dan memutuskan untuk beristirahat sejenak dari dunia kepelatihan. Sosok Ancelotti begitu dicintai oleh para pemainnya terbukti dengan banyaknya air mata yang jatuh saat acara perpisahan. Hal ini berbanding 180 derajat dengan kepergian Mourinho dua tahun sebelumnya yang dirayakan beberapa pemainnya dengan pesta.
Menaklukkan Jerman bersama Bayern München
Setelah sebelumnya pernah merasakan sukses di Italia, Inggris, Prancis, dan Spanyol, kini tibalah waktunya bagi Carlo Ancelotti untuk menaklukkan Jerman dan menegaskan kapabilitasnya sebagai pelatih spesialis tim besar. Bayern München adalah tim tersukses di Jerman dan menjadi magnet bagi semua pemain bintang untuk datang bergabung.
Di musim 2016/2017, Ancelotti memulai petualangannya bersama Bayern dan kembali bereuni dengan Xabi Alonso. Para pemain kaliber dunia semacam Manuel Neuer, Franck Ribery, Robert Lewandowski, Arjen Robben, dan Arturo Vidal dibentuk menjadi sebuah kekuatan harmonis dan bermain dengan sangat baik di bawah arahannya. Hasilnya, gelar juara DFL Supercup dan Bundesliga di tahun pertama berhasil diamankan.