Mencari tantangan baru di Inggris
Secara keseluruhan, Carlo Ancelotti telah memimpin AC Milan dalam 423 pertandingan selama delapan musim dengan mempersembahkan 8 trofi mayor dan menjadikannya sebagai salah satu pelatih terbaik dan tersukses di Italia. Pada Mei 2009, dia mengumumkan pengunduran dirinya dari AC Milan, tim yang juga pernah dibelanya semasa masih aktif sebagai pemain.
Dia kemudian menerima pinangan dari klub kaya raya Inggris, Chelsea, dengan alasan ingin mencicipi tantangan baru di negara yang memopulerkan gaya kick and rush tersebut. Sebelumnya, sudah ada dua pelatih asal Italia yang pernah melatih Chelsea, yakni Gianluca Vialli dan Claudio Ranieri.
Tak butuh waktu lama, dengan “bermandikan” pemain-pemain bintang warisan beberapa pelatih terdahulu The Blues, Ancelotti langsung menyumbangkan gelar Liga Primer Inggris di tahun pertamanya. Prestasi ini menjadikannya sebagai pelatih Italia pertama yang menjuarai Liga Primer Inggris.
Setelah dua tahun memimpin Chelsea dalam 109 pertandingan, pada bulan Mei 2011, Ancelotti dipecat setelah hanya mampu membawa Chelsea di urutan dua klasemen akhir liga. Banyak pihak yang menyayangkan pemecatan ini dikarenakan sepak terjang Ancelotti di Chelsea jauh dari kesan gagal, tapi khalayak sepak bola dituntut untuk memahami saja jika pengambil keputusannya adalah sang empunya Chelsea, Roman Abramovich.
Semasa membesut Chelsea, Ancelotti juga menorehkan prestasi membanggakan sebagai pelatih dengan persentase kemenangan tertinggi ketiga dalam sejarah Liga Primer Inggris setelah Jose Mourinho dan Sir Alex Ferguson.
Bergabung dengan Paris Saint-Germain (PSG)
Bulan Desember 2011, Carlo Ancelotti menerima permintaan Nasser Al-Khelaifi, Presiden PSG yang baru, untuk melatih tim ibu kota Prancis tersebut, meneruskan perjalanan tim sepeninggal Antoine Kombouare yang diputus kontrak. Di tahun pertamanya, dia gagal mempersembahkan satupun gelar dan harus puas menjadi runner-up di bawah Montpellier dengan perbedaan tiga poin.
Di musim keduanya, musim di mana ia melatih secara penuh, bersama-sama dengan para pemain bintang seperti Thiago Silva, Zlatan Ibrahimovic, Ezequiel Lavezzi, Marco Veratti, Javier Pastore, David Beckham (hanya beberapa bulan), dan lainnya, Ancelotti berhasil mempersembahkan gelar juara Liga 1 Prancis yang ketiga bagi PSG setelah terakhir kali menjuarainya di musim kompetisi 1993/1994. Bulan Mei 2013, Ancelotti mengundurkan diri dari PSG untuk bergabung bersama raksasa Eropa Real Madrid.