Những trận đấu tệ nhất của Man Utd trong lịch sử Champions League

1. Galatasaray 0-0 Manchester United, 1993-94

Mùa giải 1993/94, Manchester United phải cạnh tranh với Galatasaray cho một tấm vé vào vòng bảng Champions League. Trận lượt đi trên sân Old Trafford, Quỷ Đỏ dẫn trước 2-0 nhưng cuối cùng lại kết thúc trận đấu với tỉ số 3-3. Ngay khi đặt chân đến sân bay Istanbul chuẩn bị cho trận lượt về, thầy trò Sir Alex được "chào đón" bằng những biểu ngữ như "chào mừng tới địa ngục" hay "chúng mày sẽ chết".

Những áp lực lớn từ CĐV Thổ Nhĩ Kỳ trước và trong trận đấu khiến các cầu thủ Man Utd thi đấu không đúng phong độ. Họ thất bại bởi luật bàn thắng trên sân khách do chỉ có được kết quả 0-0 ở trận lượt về, qua đó không thể tham dự vòng bảng Champions League mùa giải 1993/94. Sau trận đấu, Bryan Robson và Eric Cantona còn có xô xát với cảnh sát địa phương ngay trong đường hầm sân vận động. Chính HLV Alex Ferguson cũng phải thừa nhận: "Cảnh sát ở đây còn đáng sợ hơn cả người hâm mộ".

2. Gothenburg 3-1 Manchester United, 1994-95

Champions League 1994/95, Man Utd nằm cùng bảng A với Barcelona, Gothenburg và Galatasaray. Sau bốn lượt trận, Quỷ Đỏ chỉ giành được hai trận thắng, một hòa và một thua. Lượt trận thứ năm ngày 15/11/1994, thầy trò Sir Alex hành quân tới sân của Gothenburg với mục tiêu giành ít nhất một điểm.

Đội chủ nhà vươn lên dẫn trước ngay từ phút 11. Mặc dù Mark Hughes đã gỡ hòa cho Man Utd ở phút 64, tuy nhiên hàng phòng ngự Quỷ Đỏ chơi không tốt và để Gothenburg ghi liên tiếp hai bàn thắng ngay sau đó. Bất lợi về quân số khi Paul Ince bị truất quyền thi đấu khiến thầy trò Sir Alex không thể lật ngược thế cờ.

Chiến thắng 4-0 trước Galatasaray ở lượt trận cuối cùng là không đủ để giúp Man Utd giành quyền đi tiếp.

3. Manchester United 0-1 Bayern Munich, 2000-01

Hai năm sau cuộc lội ngược dòng lịch sử tại chung kết Champions League 1998/99, Man Utd gặp lại Bayern Munich, nhưng lần này là ở vòng tứ kết. Dù được chơi trận lượt đi trên sân Old Trafford, nhưng thầy trò Sir Alex không thể tạo ra những cơ hội ăn bàn lên khung thành đội khách. Khi ấy, Dwight Yorke đã qua thời đỉnh cao, trong khi hai cánh của Quỷ Đỏ bị kèm quá chặt. Man Utd thúc thủ 0-1 ở trận lượt đi, và nhận thất bại 1-2 trong trận lượt về. Daniel Harris nhận định trận thua này đã đánh dấu sự kết thúc của đội hình "ăn ba" huyền thoại.

4. Manchester United 2-2 Bayer Leverkusen, 2001-02

Mùa 2001/02, Man Utd gặp nhiều khó khăn ở giải quốc nội, nhưng lại tiến sâu ở Champions League. Họ đi tới vòng bán kết, và chạm trán Bayer Leverkusen. Khi đó, người hâm mộ đã nghĩ về trận chung kết trong mơ giữa Real Madrid và Manchester United.

Tuy nhiên, giống trận đấu với Galatasaray trước đó chín năm, Quỷ Đỏ thêm một lần nhận thất bại bởi luật bàn thắng bàn thắng trên sân khách. Đội hình Leverkusen thời điểm đó với những Michael Ballack, Zé Roberto, Dimitar Berbatov, Lúcio, hay Yildiray Basturk xuất sắc cầm hòa Man Utd trên sân Old Trafford với tỉ số 2-2 ở trận lượt đi. Kết quả hòa 1-1 ở trận lượt về là đủ để Leverkusen tiến vào chung kết, khiến cặp đấu Real Madrid - Manchester United không thể diễn ra.

5. Lille 1-0 Manchester United, 2005-06

Man Utd không thể lên ngôi tại Ngoại hạng Anh trong ba mùa liên tiếp, và vận đen cũng bám theo họ ở Champions League. Mùa 2004/05, Quỷ Đỏ thua "tâm phục khẩu phục" trước AC Milan. Mùa tiếp theo, họ rơi vào bảng đấu khá nhẹ nhàng cùng Benfica, Villarreal và Lille. Tuy nhiên, thầy trò Sir Alex để thua tới ba trận ở vòng bảng, chỉ thắng một và hòa hai, xếp chót bảng.

Một trong số ba thất bại kể trên là trước Lille ở lượt trận thứ tư. Dù ra sân với những cầu thủ xuất sắc trên hàng công như Cristiano Ronaldo, Van Nistelrooy hay Wayne Rooney, Quỷ Đỏ chỉ tung ra bốn cú sút về phía khung thành đội bóng nước Pháp. Lille chơi áp đảo khi tung ra 12 pha dứt điểm, bốn cú sút trúng khung thành và ghi được bàn thắng duy nhất của trận đấu do công của Acimovic.