로베르토 디 마테오 감독은 2011/2012시즌 중반에 첼시 감독으로 부임했다. 당시 첼시는 최악의 상황을 맞이하고 있었는데, 전임 감독인 안드레-빌라스 보아스가 프랭크 램파드와 디디에 드록바 등 주축 선수들과 갈등을 빚었다. 설상가상 챔스 16강 1차전에서 SSC 나폴리에 1:3으로 패하며 탈락 위기에 놓였다.
그러나 마테오는 빠르게 팀을 수습했다. 그리고 챔스 16강 2차전에서 4:1로 승리하며 극적인 8강 진출에 성공했다.
비록 극적으로 8강에 진출했지만, 당시 첼시는 강력한 우승 후보와 거리가 멀었다. 해당 시즌 강력한 우승 후보로 평가받았던 쪽은 조세 무리뉴 감독의 레알과 호셉 과르디올라 감독의 바르셀로나였다.
하지만 디 마테오가 이끄는 첼시는 챔스 8강에서 SL 벤피카를 격파했고 4강에서 바르사에 종합 3:2로 승리하며 결승전에 진출했다. 결승전에서 유프 하인케스 감독의 바이에른 뮌헨을 만났던 첼시는 승부차기 끝에 구단 역사상 첫 번째 챔스 우승을 차지했다.
이후 디 마테오는 첼시의 정식 감독이 됐다. 그러나 2012/2013시즌 중반에 성적 부진으로 경질됐다.
지네딘 지단 감독은 선수와 감독으로서 모두 챔스 우승을 차지한 인물이다. 지단은 2001/2002시즌에 레알 선수로 첫 챔스 우승에 성공했다.
이후 지단은 2015/2016시즌 중반에 경질된 라파엘 베니테즈 감독을 대신해 레알의 사령탑에 부임했다. 그리고 해당 시즌 챔스에서 AS 로마와 VfL 볼프스부르크, 맨체스터 시티 등을 격파했고 결승전에 진출했다. 결승전에서 아틀레티코 마드리드와 맞붙은 로스 블랑코스는 승부차기 끝에 우승했다.
지단은 해당 시즌을 시작으로 챔스에서 3연패를 달성했다. 역대 감독 중 지단보다 더 많은 챔스 우승을 차지한 인물은 없다. 지단은 밥 페이즐리와 카를로 안첼로티 감독과 함께 감독으로서 가장 많은 챔스 우승을 기록한 사람이다. 또한, 지단은 시즌 중반에 챔스 우승을 차지한 감독으로는 유일하게 챔스 3연패를 기록했다.
[사진 출처=게티이미지, FIFA 공식 홈페이지]