Menjadi superhero di San Siro
Ketika seorang pemain muda dari Liga Prancis menampilkan performa impresif, sudah sewajarnya ia mendapat perhatian dunia dan para pemandu bakat dari klub-klub besar Eropa datang berbondong-bondong untuk memgamati aksi sang pemain. Namun, kisah yang dialami Desailly sebelum bergabung dengan Milan tergolong unik.
Ariedo Braida yang saat itu datang ke pertandingan Marseille kontra Saint-Étienne, awalnya diutus untuk membuat laporan tentang Alen Bokšić, tetapi di saat yang bersamaan, Desailly bermain sangat bagus dengan berperan sebagai libero sekaligus bek tengah. Dalam sekejap, pandangan Braida pun langsung beralih ke bek berkulit gelap itu dan kebetulan Milan sedang mencari seorang gelandang untuk menutup kekosongan akibat cederanya Zvonimir Boban.
Singkat cerita, Desailly pun terbang ke San Siro, menandatangani kontrak bersama salah satu tim terbesar di Italia, dan mengenakan nomor punggung 8. Ia sebenarnya lebih menyukai nomor punggung 6, tapi mustahil ia dapat memakai nomor itu dalam balutan seragam merah-hitam ala I Rossoneri. Tribes pasti tahu kan apa sebabnya?
Meski berpredikat sebagai pemain muda berbakat, Desailly tidak mudah meraih satu posisi di tim inti Il Diavolo Rosso. Milan saat itu dihuni oleh pemain-pemain tenar dan kebijakan di Serie A hanya memperbolehkan setiap tim memainkan tiga pemain asing di tiap pertandingan. Desailly pun harus bersaing dengan Marco van Basten, Michael Laudrup, Jean Pierre-Papin, Giovane Élber, and Dejan Savićević untuk menempati satu posisi di starting line-up.
Desailly aslinya berposisi sebagai bek tengah, namun di Milan ia digeser menjadi gelandang bertahan. Perubahan posisi inilah yang menjadikannya sebagai salah satu pemain paling berpengaruh di Milanello dan sukses mempersembahkan satu trofi Liga Champions dan dua Scudetto.
Berkat ketangguhannya ini pula, Desailly mendapat julukan The Rock dari adidas, mengikuti jejak para pesepak bola tenar lainnya yang juga memiliki julukan, seperti Papa Bouba Diop (The Wardrobe), Juan Sebastián Verón (The Little Witch), dan Javier Zanetti (The Tractor).